Com um orçamento de R$250, oque comprar primeiro?

Eu diria que um lubrificante bom (smoove ou squirt), considerando que você faça uma boa lavagem na sua bike já é um bom caminho.

Depois:

- chave ou multi-chave para conseguir tirar a roda e regular a altura do selim (caso não seja quick-release)

- bomba de mão

- para troca de pneu: espátulas, câmara e remendo (levar uma pinça é bom também)

Com isso você consegue ficar 80% do tempo sem precisar da oficina.

Depois sim:

- bomba de pé

- power/missing links (na verdade se você tiver um bom relacionamento com a oficina, talvez você consiga um/dois pares)

- se comprou uma multi-chaves sem chave de corrente, vende e compra uma com chave de corrente.

Se quiser ficar mais hardcore (na minha opinião):

- régua de desgaste de corrente (esse até tem como medir na régua/paquímetro mesmo)

- cavalete/suporte para lavagem e manutenção de bike (esse dá para improvisar)

Sobre as manutenções: com a minha antiga full-suspension (Specialized Epic) eu fazia revisão 1 vez por mês, que fazia um uso mega intenso da bike. Já com a minha gravel (Specialized Diverge) vi que 1 vez a cada dois meses já é o suficiente, ainda sim, os próprios mecânicos me "xingam" porque a bike é nova (2019 :D).

Qualquer barulho na bike eu levo pra eles.

Comprei uma maletinha JWS no mercado livre. Ela é bem limitada mas tem algumas coisas. O mais interessante foram as chaves de cone (fiz manutenção no cubo e na catraca da bike do meu filho) e a chave de movimento central (fiz a manutenção na minha mtb, octalink). O problema que o sacador de pedivela que vem nela é apenas para o ponta quadrada, daí tive de comprar um para o octalink.

Comprei o sacador do octalink e o meu saiu de boa (também estava bem engraxado). O movimento central estava praticamente solto.

As vezes a bike encrenca mesmo, daí é necessário pedir ajuda pra quem tem mais experiência.

Mas há algumas coisas que podem complicar, ainda mais em componentes de ponta.

No Youtube, o canal Park Tool School tem um vídeo bem legal de como identificar a ferramenta certa para sacar o pedivela e vários outros vídeos mostrando a prática da retirada conforme os diferentes tipos (uma, duas ou três peças) e as diferenças entre um fabricante e outro.

Bem só pra relatar que a lenda da pinça do meu freio hidráulico eu teria de levar mesmo a oficina, pois cheguei lá e o filho do velhinho dono da oficina estava apanhando porque um dos pistões estava emperrado e já estava pronto para abrir a pinça. 

Daí chamamos o velhinho (com mais de 50 anos de experiência em oficina de bike) e eu ele conseguimos tirar o pistão encravado sem abrir a pinça, só utilizando o compressor de ar (o que eu não tenho em casa e, somente investiria nisso, se resolvesse abrir uma oficina). Era sujeira no pistão que fez com que ele encravasse. Além de comer uma pastilha desigualmente, provocou um severo desgaste no rotor (prejuízo).

Esse artigo aqui é bem legal pra vc saber qual a graxa certa:

http://www.mtbbrasilia.com.br/2016/03/15/como-escolher-a-melhor-graxa-para-a-manutencao-da-sua-bicicleta/

A corrente quando está grande ele acaba deixando o cambio mole, principalmente nos pinhões menores. A corrente passa a balançar mais e pode escapar do pinhão ou girar em falso, também pode tornar a troca de marchas menos precisa. Existe uma formula que eu sempre uso pra verificar se o tamanho está bom, mas só serve pra sistemas com duas coroas ou mais: na marcha mais leve e na mais pesada da relação as duas polias do cambio devem estar alinhadas na vertical:

Pra uma coroa, acho que só o método da shimano funciona, que consiste em passar a corrente pela coroa e pelo maior pinhão direto, sem o cambio, depois adicionar mais dois gomos, esse método também funciona pra sistemas com 2 ou 3 coroas: